何新(刘德华饰)本生于买办之家,从小生活优裕,然而父亲一次投资失败导致家道中落,何新与母亲从此受尽白眼,而他也只有靠努力学习来改变境遇,何新在校期间与同学程乐儿(王祖贤饰)交好,可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年,日本入侵香港,何新与好友阿南(万梓良饰)奔赴澳门,二人在码头做苦力被经理王昌(秦沛饰)算计,但因成功击退地痞保卫码头,他们进入外籍主管阿方索入住,此间何新对阿方索的私生女儿阿妹(邱淑贞饰)一见钟情。何新出计策打败了赌场的“听骰客”,又做成了私货生意,得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头,踏上赌城大亨之路……
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